肯定是真心的，他的两个儿子都软弱无能。陶谦病入膏肓，他和曹操有深仇大恨，怕曹操率领大军来攻打徐州，所以把徐州托付给刘备，让刘备来镇守。事情的经过是这样的：
陶谦在六十三岁那年，染上了重病，身体是每况愈下，他自己的后事着想，把糜竺和陈登召来议事。糜竺说：*曹操的大军退去，是因为吕布偷袭兖州的原故。今年罢兵，明年春天肯定回来的，君两次想让位给刘玄德，那时君身体健康，所以刘玄德不肯接受。现在您病重，正好可赠于他，玄德就不能推辞了。*陶谦大喜，派人来到刘备的驻地小沛。请刘备开商议军事上的事情。
刘备带领关羽、张飞等几十个骑兵来到徐州。陶谦请刘备到内室。刘玄德给陶谦请安后，陶谦说：*请玄德公来，不为别的事，是因为我病情危在旦夕。希望以汉朝的城池为重，领受徐州的官印，我就是死夜瞑目了*。刘玄德说：*君有两个人儿子，为何不传给他们？*陶谦说：*长子陶商，次子陶应，他俩的才能不能担负重任。我死后，还希望明公教育他俩，不能让他们管理府州的事情。*刘玄德说：*我一个人怎么能担负重任？*陶谦说：*我举荐一个人，可以辅助你，他是北海人，姓孙名乾，字公佑。这个人可以派他做事。*又对糜竺说：*刘公是当世的英雄豪杰，你当尽力做事。*刘玄德还要推辞，陶谦用手指心然后就死了。徐州的军队举行哀事后，糜竺捧官印交给刘备，刘玄德还是推辞。第二天，徐州的老百姓们，都拥挤在官府门前哭拜说：*刘使君如果不领此大印，我们都不能安生？*关羽和张飞都再三相劝。刘玄德才领了徐州的官印，任命孙乾、糜竺为辅官，陈登为幕官。把小沛的军队和老百姓们都迁入徐州，出榜安民，一面安排丧事。刘玄德和军队的士兵们，都穿戴孝服，大设灵堂祭奠，然后葬于黄河的源头。将陶谦的遗表，派人申奏朝廷。
三国中，陶谦“三让徐州”应该是真心打算把徐州让给刘备。当时的徐州非常危险，为了家人安危，避免屠城，看好刘备，陶谦三让徐州。
1.家人安危，三让徐州
到“三让徐州”时，陶谦已经老了而且病重，“时年已六十三岁，忽然染病，看看沉重”，因此，陶谦开始交代后事，关键是徐州归属以及家人今后安排。
其实，陶谦知道今后家人的安全，完全取决于徐州归属人选是否适当。陶谦自知自己的两个儿子没有才华，不能担当徐州重任，否则性命不保。因此，陶谦只能让其他人接管徐州，并能保全家人的安全。
对于徐州归属人选，之前陶谦已经两次谦让徐州给刘备，因而心中最佳人选自然是刘备。但是陶谦还是找了手下糜竺和陈登一起商议，不料糜竺和陈登都建议将徐州的大权交给刘备，陶谦一听，更加坚信自己的决定，于是有了后来三让徐州给刘备。
2.保护徐州，避免屠城
当时，陶谦误杀了曹操老爸，曹操借报父仇攻打徐州，以陶谦实力是无法抵挡曹操进攻，而曹操破城时，进行了屠城，因而徐州死了很多无辜的人。对于陶谦来说，徐州成了烫手山芋。
陶谦非常担心曹操再次来屠杀百姓，急于找一个可以保护徐州，并能善待百姓的人，所以才找了刘备。
3.未雨绸缪，看好刘备
徐州地处中原，四通八达，地方富裕，位置重要，周边势力虎视眈眈。徐州北有袁绍、南有袁术、西有曹操，这些人都是当时的枭雄，都想吞并徐州。
而陶谦手下一无大将二无谋士，能在那个纷乱的危险环境下生存，无非是利用三方互相勾心斗角而勉强支撑下来，可陶谦也清楚徐州最终还是会被吞并。但是，陶谦又不想自己的地盘落入周边的三个奸雄手里。
此时，刘备进入陶谦视野，刘备几次应陶谦邀请在危难时刻救了徐州百姓，而且刘备好歹也是皇室后裔，身份特殊，因而陶谦看好刘备，并准备把徐州让给刘备，以免徐州被别人吞并。
陶谦让徐州在《三国志.先主传二》中有明确记载。大意是陶谦临死时告诉糜竺说，只有刘备才能安徐州，我死后要迎还刘备作州牧。初始刘备不允，提议让袁术来管理徐州。陈登、田楷等人苦劝，说明利害，刘备才答应暂留徐州。看来刘备确实素著仁义，不剩人之危谋取别人州郡疆土。这个典故后来在《三国演义》中得到发挥，成了陶谦三让徐州。陶谦让徐州是甘心情愿的，没有虚假之意。是因为曹操攻打徐州占了几城，又杀害了许多百姓，兵微将寡的刘备这时不畏強暴，带领千人去救徐州，感动了陶谦及徐州一干官员，非要他治理徐州不可。刘备推辞不过，上表报朝廷，得到批准。
历史上好像没有“三让徐州”这一说，他倒是让徐州给刘备了。
陶谦这个人，在当时的局势下，他已是强弩之末，只有死路一条，又不愿让自己的儿子接替，因为他知道，他儿子接替他的话无疑也是死路一条，且死的很快。他为保护自己的儿子起见，不敢让自己的儿子接替自己，否则就断后了。若是不给徐州找个主人，他死后徐州必然处于混乱当中，最先遭殃的还是他家，他的儿子性命都难保。所以他必须给徐州找个替死鬼以保全他的家人—打着为徐州老百姓着想的幌子。
而此时他想到了那个野心勃勃又力量弱小的，还整天做着雄霸天下美梦的刘备，真是一个好棋子！！！必须给徐州找个主儿才能放心地死去，为老百姓着想？有点儿。从他任徐州牧后发展农业生产可以看出来？最主要的还是为自己家人着想。
是不是真心让给刘备？这个应该是真的，我估计他也知道刘备守不住。面对曹操这样的强敌，有几个能抗住的？
从他任徐州牧后用人上来看，我总觉得他本质上也不是个多么正派的人，你看他用亡命徒为他攻打黄巾军，用笮融这样的杀人狂魔做他的属下，…，他自己又能好到哪里去？
陶谦着实是真心把徐州让给了刘备。他说过自己的儿子能力不行管不了徐州，这是真的。在那个群雄争霸，诸候混战的年代没有一点真本事，着实不行。再者，他无意得罪了曹操，这是一个难解的结，曹操肯定还会来报复。靠他的力量是抵挡不住的。还是儒家正统观念，刘备是皇室帝胄，把徐州让给他就等于把徐州还给了朝廷。
